Citral

Product nomen:

Citral

Synonyma:

VI-Octadienal, 3,7-dimethyl-II, cis, trans, Citral, cis, Citral, Citral (Cis et trans); Citral acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS;

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Categoria:

Mol fasciculi:

5392-40-5

punctum liquescens 

<-10°C

fervens 

229  °C(lit.)

density 

0.888 g/mL at 25 °C(lit.)

vapor density 

5 (vs. aere);

vapor pressura 

0.2 mm Hg (200 °C)

refractivus index 

n20/D 1.488(lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215 °F

repono temp. 

2-8°C

solubility 

0.42g/l

forma 

Liquid

color 

hyalina ad lucem flavum

explosive modum

4.3-9.9%(V)

Aqua Solubility 

FERE INSOLUBILIS

JECFA Number

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Stabilitas:

Stabulum. sed libenter isomerizes. Alkalies repugnat, agentibus oxidizing fortis, fortis acida. Combustible. Aer et levis sensibilis.

CAS Reference

5392-40-(CAS

NIST Chemia Reference

Citral(5392-40-5)

EPA Substantia Registry System

Citral (5392-40-5)

Periculum Codes 

Xi

Periculum Denunciationes 

38-43

Salus Denunciationes 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Germania 

1

RTECS 

RG5075000

Autoignition Temperature

225 °C

TSCA 

Ita

HS Code 

2912 19 00

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

Ancipitia substantiae Data

5392-40-5.

Toxicity

LD50 viva voce in muribus: 4.96 g/kg (Opdyke)

Overview

Citral (C10H16O); item 3,7-dimethyl-2,6-octadienalis, liquido pallide luteo, valido citrina, quae fit in essentialibus oleis plantarum. insolubile est aqua sed solutum in ethanol (ethyl alcohol), aether diethyl, et oleo minerali. Utitur in unguentis et saporibus et in aliis fabricandis oeconomiae. Chemice, citrale est mixtum ex duobus aldehydis, qui habent eadem formula hypothetica sed structurae diversae.
Contenta analysis
Accurate perpendite de 1g exempli, ac deinde determinationem perficiendam per methodum hydroxylamini (OT-7, methodus) in aldehyde et ketone adhibita determinatio. Aequivalens factor (e) in calculi est 76,12.

Toxicity

ADI 0~0.5mg/kg (FAO/QUI, 1994-). LD50 4960 mg/kg (rat, oralis); MNL 500 mg/kg.

Usus fines

FEMA (mg/kg): mollis bibit 9.2; frigida potus 23; candy 41; pistoria 43; manducatione gingivarum 170

Chemical Properties

Hyalina or* subcitrina liquida; fortis citreus sapor; rotatio optica nulla; ferventi punctum 228 °C; 91 °C; 
Sunt cis et trans duo isomers. Cum sodium bisulfite curatio, cis . isomer solubilitas minima est, dum trans isomer solubilitas est magna, ut duo isomers separari possint. 
Cis citral: densitas relativa (d20) 0.8898, index refractivus (nD20) 1.4891; ferveret 118~119℃ (2666Pa). 
Trans citral: densitas relativa (d20) 0.8888, index refractivus (nD20) 1.4891; ferveret 117~118℃ (2666Pa).
In oleis volatilibus non solutis, oleis volatilibus, propylene glycol et ethanol. glycerolum et aqua solutum; instabiles alkaline et fortes acida
Naturales fructus in herba CITREA oleum (70% ad 80%) praesentant, oleum litsea cubeba (circiter 70%), oleum citreum, oleum citreum album, oleum folium citri et cetera.

Applicationem

Citral est sapor artificialis in Sinis uti permittitur, qui praeparare potest fraga, poma, apricota, aurantiaca, citrea et alia fructifera sapores. Iuxta productionem normalem necessitates, citrales quantitates adhibentur gingivarum mandendo 1.70mg/kg; pistoria 43mg/kg; candy 41mg/kg; frigidis potionibus 23mg/kg; mollis bibit 9.2mg/kg.
Late etiam adhibetur in ablutione detergentium et de agentibus condiendis saponem et latrinam aquam. Citral adhiberi potest ut materia rudis ad synthesize ionone, yl ionone et dihydro damascene. Materia organica, sicut materia rudis organica, potest reducantur etiam ad generandum citronellolum, nerolum alcohole et geraniolum, et be convertitur in lemonile. In pharmaceutica industria adhiberi potest vitaminum A et E, nec non ut materia rudis chlorophyll.

Productio methodo

Naturalis Cital exstat in litsea cubeba oleum (circiter 80%), oleum gramen citri (80%), scidit basil oleum (65%), oleum citreum acidum (35%) et oleum citreum. In industria, citral esse potest e essentialibus oleis naturalibus derivatis, vel chemicis conficiendis.
Synthesis fundatur in heptenone yl rudimentum
Magnesium ethoxyacetylene bromide et heptenone methyl facta condensatione reactionem ad formare 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octen-I-yne, quod erat. tunc partim hydrogenata in catalysi praesentia ad aetherem enol generandum. Et aether enol tunc hydrolytus cum acido phosphorico et cum dehydrato citral obtinet, cum proventu calculi methyl heptenone 68%. In praeterea acetylene et yl heptenone condensationem reactionem praestare potuit formare siccitatibus linalool, quae tunc in praesentia ordinata est pii sulfone catalysis ad 140 ~ 150 °C in inertem solvendo ut citricum. 
Ex litsea oleum cubeba ductum (quae est principalis methodus ad productum citricum China)
Adde 30 kg olei cubebae continentis circiter 75% citrali in mixtionem sub plene agitando, quod cum 18 kg sodium bicarbonatis praeparatum est, 38 kg of sodium sulfite et circa 165 kg aquae, ac deinde continue concita pro 5 to . Locus temperatus ad 6 h. Post stantes pernoctare pro stratificatione inferiorem citricum praecipitatur in forma adduct. Et factum est tunc lota cum parva quantitate toluene ad tollendum oleum et siccum. Et tunc add Sodium hydroxidum 10% solutionem citralis ad locus temperatus putrescere, et cum benzene eliciunt. Extractum primum atmosphaericum decocta est pressura (80-82 ° F) ad recuperandam benzene et sub destillata reduci pressura colligere fractiones 110-111 ° F (1.47kPa) ad consequi pura producto of 98% citralis in quantitate circiter 15 ad 16 kg.

Chemical Properties

mobile lumen flavo liquida cum lemon-similis odor

Chemical Properties

Citral occurs as (2Z)- et (2E)-isomers (a et b respective) analogum ipsi alcohols correspondentes, geraniolum et nerol: geranium (a citral), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Naturalis citralis fere semper mixta est ex duobus isomers. Occurrit in lemongrass oleum (usque ad 85%), in Litsea cubeba oleum (usque to 75%), et in exiguis aliis oleis essentialibus in multis. In citrals sunt hyalina vel leviter flavescentibus humoribus, odore citri simile.
Cum citralis sit α, β-insaturatum aldehyde cum duplici vinculo adiecto; valde reciprocus ac subire motus ut cyclization et polymerization. Can nactus ab citral gradatim hydrogenation. Citral converti possunt in plura adiectione composita; the (Z)- and (E) -isomers possunt separari per hydrogenii sulfite adiectionem compounds.The condensatio citralis cum active methylene coetus adhibetur in industriae magnitudine in synthesin of pseudoionones, qui sunt materies ionones et vitamins.

Chemical Properties

Citral validam habet; citreo-similis odoris et saporis amarissimi proprius. Commercially, the productum est mixtum ex duobus isometris geometricis, α citrali et β citrali, singulis exhibens cis- et trans-isomers propter situm duplicis obligationis.

usus

Citral est liquor saporis agentis, laete flavo colore citri cum odore. occurs in lemon et lemongrass olea. plerumque ex citral-continens olea by chemical means but may also be pre- pared synthetically. solutum est olea fixa, oleum minerale, et glycol pro- pylene. mediocriter stabilis est in vitreo, stanno, aut vasis resinae plenis reponenda. id est in flavors pro citreis cum applicationibus in Candy, bona cocta, et glacies cremor ad 20-40 . ppm. appellatur etiam 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8.

usus

Citral est anti-microbial agente in plantis cum antibacterial actione contra quosdam cibus pathogens. Est etiam odor mixti cum citrina distincto odore.

usus

citral est a * aromaticum compositum naturaliter occurrens adhibebatur ad odorem CITREA-typum praebendum. Citral est oleum citreum, oleum lemongrass, oleum calcis, oleum zinziberis; verbena oleum, aliaque herba-C essentialia olea derivata.

Praeparatio

Quia citral adhibetur in mole ut principium materiae ad synthesim Vitaminum A, producitur magna industriae. Minores quantitates etiam separatim sunt olea essentialia.
1) Solitudo ab oleis essentialibus: Citral remotus per distillationem e oleum citrinae et ex L. olei cubeba. Horum est principale olea. 2) Synthesis e geraniolo: In statu, maxime synthetica processus vapor-phase siccitatibus conveniunt et oxidatio geranioli vel geraniol-nerol mixturae. Catalytic siccitatibus conveniunt pressura reducta usus aeris catalysts praefertur.
3) Synthesis e dehydrolinalool: Dehydrolinalool producitur in magna scandere ex VI, methyl-V-hepten-II-unum et acetylene et potest isomerized est in alto citrali catalysts pluribus cedunt. Maluit catalysts includit orthovanadates organici, oxyvanadates trisilyl organici, et vanadium catalysts cum silanols additae ad systema reactionem.
4) Synthesis ex isobutene et formaldehyde: 3-Methyl-3-buten-l-ol, obtinet. ab isobutene et formaldehyde isomerizes formare 3-methyl- 2-buten-lol. Attamen etiam convertitur in 3-methyl-2-butenalem per siccitatibus et subsequent isomerization. Sub conditionibus azeotropicis coram nitrico acid, 3-methyl-2-buten-l-ol et 3-methyl-2-butenale formant acetal (sicut ostensum est sequitur), quae eliminat unum moleculum 3-methyl-2-buten-l-ol ad altiorem temperaturae. Medius aether enol Claisen rearrangement subit sequitur Cope ordinatio dandi citralem in cede excellenti;
Hodie, haec via in maxima scala industriae conficitur continuus reciprocus distillationis processus.

Definition

Materia commercialis est mixtio α et β isomers.

Aroma limina values

Deprehensio ad 1.0%: characterizing citreo-similis, cortices calcis destillatae, intensae aldehydicis citriformes.

Gustus limina values

Sapor notae ad 5 ppm in 5% saccharo et 0,1% CA: proprium CITRUM, peely, citrus, viridis, floralis pubens, nemorosa et candy notis.

General Description

Patet flavo coloratus liquor cum citreo quasi odore. Minus densum quam aqua et insolubile aquam. Toxicus per ingestion. Solebant facere oeconomiae aliae.

Aer & aqua Reactiones

Insolubilis aqua.

Reactividad Profile

Citral est aldehyde. Aldehydes saepe in auto-condensatione vel implicatur polymerization profectae. Hae motus exothermic sunt; saepe sunt catalyzed ab acid. Aldehydes libenter oxidized sunt ut acida carboxylica reddantur. Flammabiles et/vel vapores toxici ex aldehydes compositum generantur cum azo, diazo componit, dithiocarbamates, nitrides et validas minuentes procuratores. Aldehydes cum aere agere potest ut primum acida peroxo dentur, et postremo acida carboxylica. Hae autoxidationis motus moventur per leves, catalyses per salia metallorum transeuntium et sunt autocatalytici (catalyzed per reactionem producta). Additio stabilimenta (facilisis) ut portarentur aldehydes autoxidationis moratur. Cital can alcalia valida cum acida agere. Citral libenter isomerize potest.

Discrimen

Dubium? carcinogen.

Ignis Discrimen

Citral is combustibile.

Contactus allergens

Citral est aldehyde odor et sapor medicamentis, mixtio isomers cis (Neral) et trans (geranialem). Odorem allergen citricum nominari habet nominare in fucis intra EU.

salus Profile

Mediocriter toxicus per iter intraperitoneale. Leniter toxicus per ingestionem. Experimentum generatiua effectus. Gravis homo et experimentalis cutis irritamentum. Mutatio data retulit. Liquoris combustibilis. Cum calefacta in compositione emittit acria fumus et exasperans fumus.

Synthesis chemica

Citral plerumque remotus a continentibus oleum citral-a vel chemica modo synthesis (ex β-pinene, isoprene, &c.).

Praeparatio Products

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytolum-->isodecanale-->alpha-Ionone-->METHYLION-->->isometheptum-BETA-CYCLOCITRAL-->isophytol-->isodecanale-->alpha-Ionone-->METHYLION-->Isometheptum-BETA-CYCLOCITRAL-> NE--> IRONE-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-dimethyl-2,6-octadienenitrile-->1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-->4-(2,2-dimethyl-6-methylenen->1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-->4-(2,2-dimethyl-6-methylenem-> GIL

Rudis materiae

Sodium bicarbonatum-->Sodium bisulfitum--> Polyoxyethylenum laurylum aethereum--> SULPHURATUM ACID-->Linalool-->Geraniol-->1-OCTENE-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil--> OLEUM LEMONGRASUM, INDICUM Occidentale. TYPE-->6-Methyl-5-hepten-2-one->Ethoxyethyne-->Litsea cubeba oleum--> Oleum Basilium--> Oleum Citrinum-->Verbena Oleum--> Hotrienol--> Citrus Limetta OLEUM--> Lemon folium oleum